Optimasi Kondisi Sintesis Asam 4-Benzoiloksisinamat Menggunakan Iradiasi Gelombang Mikro

Ilham Bagus Sagitaras, Achmad Syahrani, Juni Ekowati

= http://dx.doi.org/10.20473/jfiki.v6i12019.37-43
Abstract views = 345 times | downloads = 816 times

Abstract


Pendahuluan: Salah satu usaha meningkatkan aktivitas asam p-kumarat adalah meningkatkan sifat lipofiliknya. Reaksi benzoilasi gugus fenol asam p-kumarat merupakan salah satu strategi meningkatkan sifat lipofilik. Iradiasi microwave merupakan salah satu alternative metode untuk meningkatkan efisiensi dalam reaksi organik. Selain memiliki kelebihan mempercepat reaksi kimia, penggunaan iradiasi gelombang mikro juga dapat menyebabkan kerusakan struktur kimia produk maupun terjadinya reaksi samping lainnya. Tujuan: Mendapatkan kondisi optimum reaksi sintesis asam 4-benzoiloksisinamat. Metode: asam 4-benzoiloksisinamat disintesis dengan cara mereaksikan asam p-kumarat, benzoil klorida dan piridin sebagai katalis. Reaksi benzoilasi dilakukan dengan iradiasi gelombang mikro pada daya 180, 270, dan 360 Watt. Karakterisasi asam 4-benzoiloksisinamat dilakukan menggunakan alat  spektrometer UV-Vis, FT-IR dan 1H–NMR. Hasil: Persentase hasil yang diperoleh pada daya 180, 270, dan 360 Watt berturut-turut adalah sebagai berikut 49,3%, 58,5%, and 47,7%. Terdapat perbedaan yang signifikan persentase hasil yang diperoleh pada daya 270 Watt dengan persentase hasil pada daya 180 Watt dan 360 Watt, tetapi tidak ada perbedaan bermakna persentase hasil pada daya 180 Watt dan 360 Watt. Persentase hasil terbesar diperoleh selama enam puluh detik pada daya 270 Watt, yaitu 61,4%. Jika reaksi dilakukan lebih dari enam puluh detik, terjadi kerusakan struktur senyawa target. Kesimpulan: Kondisi optimum sintesis asam 4-benzoiloksisinamat menggunakan iradiasi gelombang mikro adalah selama enam puluh detik pada daya 270 Watt.

Keywords


asam 4-benzoiloksisinamat, microwave, daya iradiasi gelombang mikro, asam p-kumarat

Full Text:

PDF

References


Ameta, S. C., Punjabi, P. B., Ameta, R. & Ameta, C. (2015). Microwave-Assisted Organic Synthesis: A Green Chemical Approach. 1st Ed. Canada: Apple Academic Press Inc.

Carey, F. A. & Sundberg, R. J. (2001). Advanced Organic Chemistry, Part B: Reaction and Synthesis (4th Ed.). New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers.

Caseley, E. A., Muench, S. P., Baldwin, S. A., Simmons, K., Fishwick, C. W. & Jiang, L. H. (2015). Docking of Competitive Inhibitors to the P2X7 Receptor Family Reveals Key Differences Responsible for Changes in Response between Rat and Human. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 25; 3164-3167.

Ekowati, J., Diyah, N. W., Miatmoko, A. & Hamid, I. S. (2017). Rekayasa Senyawa Fenolik Turunan Asam Sinamat sebagai Anti-platelet dan Anti-kanker. Laporan Penelitian; PTUPT Universitas Airlangga, Surabaya.

Grundas, S. (2011). Advances in Induction and Microwave Heating of Mineral and Organic Materials (1st Ed). Rijeka: InTech.

Neophytou, N., Leonis, G., Stavrinoudakis, N., Simcic, M., Grdadolnik, S. G., Papavassilopoulou, E., Michas, P., Moutevelis-Minakakis, P., Papadupoulos, M. G., Zing, M. & Mavromoustakos, T. (2011). Docking and Molecular Dynamics Calculations of Pyrrolidinone Analog MMK16 Bound to COX and LOX Enzymes. Molecular Informatics; 30; 473-486.

Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S. & Vyvyan, J. R. (2015). Introduction to Spectroscopy (5th Ed). Stanford: Cengage Learning.

Putra, G. S., Widiyana, A. P., Muchlashi, L. A., Sulistyowaty, M. I., Ekowati, J. & Budiati, T. (2017). The Influence of Ratio Pyridine and Triethylamine Catalysts on Synthesis 2-Phenyl-Benzo[D] [1,3] Oxazine-4-On Derivatives. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research; 9; 73-80.

Quellette, R. J. & Rawn, J. D. (2014). Organic Chemistry: Structure, Mechanism, and Synthesis (1st Ed). San Diego: Elsevier.

Solomon, T. W. G., Fryhle, C. B. & Snyder, S. A. (2016). Organic Chemistry (12th Ed). New Jersey: John Wiley and Sons, Inc.

Zhao, Y., Liu, J., Zeng, C., Li, X. & Zhao, J. (2016). Anti-Inflammatory Effects of p-Coumaric Acid in LPS-Stimulated RAW264.7 Cells: Involvement of NF-κB and MAPKs Pathways. Medical Chemistry; 6; 327-330.


Refbacks

  • There are currently no refbacks.


Copyright (c) 2019 JURNAL FARMASI DAN ILMU KEFARMASIAN INDONESIA

View JFIKI Stats

                

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License